Pochodził z rodziny o patriotycznych tradycjach. Był wnukiem powstańca listopadowego i synem Franciszka Osińskiego, polskiego działacza społecznego. Bolesław Osiński, urodził się 25 grudnia 1872 r. w Sztumie. Po ukończeniu gimnazjum objął rodzinne gospodarstwo w Starym Polu po przedwcześnie zmarłym ojcu. W 1910 r. współtworzył polski Bank Ludowy w Sztumie, a następnie działał w jego władzach. Prowadził aktywną działalność propolską w okresie przed plebiscytem. Równie aktywna była wówczas jego żona, Izydora, nauczycielka. Był członkiem Związku Polaków w Niemczech, a od 1934 prezesem Zarządu Ziemi Malborskiej (jako następca Kazimierza Donimirskiego). Był też jednym z inicjatorów założenia Gimnazjum Polskiego w Kwidzynie. Wywłaszczony przez Niemców i wysiedlony wraz z rodziną na dwa tygodnie przed wybuchem II wojny światowej, ukrywał się w Malborku, gdzie 18 sierpnia 1939 r. został schwytany. Trafił do obozu koncentracyjnego Hohenbruch, a następnie do Stutthofu, gdzie zmarł z wycieńczenia 20 maja 1940 r. Jak tysiące innych Polaków zamordowanych przez Niemców, pogrzebany został na cmentarzu na gdańskiej Zaspie. Jego nazwisko widnieje na tablicy przy pomniku Rodła w Sztumie. Patronuje też jednej ze sztumskich ulic.
